刘皓认定，既是相约私奔，为何未带行李，而小姐带的银财在他身上?必是谋财害命。宋慈读梁雨生案卷读出疑问，即潜入楼宅枯井处查看，捡得一小儿饰物——狮形的铜挂锁。宋慈告知刘皓此案有疑点。二人同去狱中探视疑犯梁雨生。那人如疯如癫，痴念着已死的小姐。宋慈问梁如何与小姐相约。
梁说，那夜喝酒后回房看到桌上有纸条，小姐约他私奔他乡，故急急赴约，谁知害了小姐性命。宋慈与刘皓去楼家查探。宋要看梁雨生住的屋子。但屋里没有任何信件或诗稿。楼员外说，因痛恨梁害死女儿，将他的东西扔掉了。宋慈又进小姐住房查探。见壁上贴着一首词，写得缠绵温柔。
楼员外说是女儿写的，宋却认定是男人所作。又见火盆里有烧剩的一点纸片，上有词中之字，但笔迹不同。随即提出要验尸。验尸得知楼家女儿身怀有孕。
大宋提刑官第29集剧情介绍宋慈从狱中叫出梁雨生，有意吟起小姐房里的那首词，梁雨生即说此词是他所作，即写下整首词。又说与小姐只是隔墙遥望，从未私会。刘皓说你把小姐肚子弄大了，还说这话?梁大喊冤枉，说诗文是楼家小儿交丫环，再转小姐的。宋慈想到丫环是关键人物。再去楼宅，丫环已用剪刀自杀。
宋慈细察其伤势，认为是他杀。又发觉死者指甲内有血迹，而楼员外左边脸颊恰有两道抓破的血痕，楼夫人说是她睡梦中不慎抓破的。刘知县提出见解：楼员外恨女儿与穷秀才相好，一时气急，将二人推入井中。此事让丫环看到，只得杀丫环灭口……宋慈否认楼员外杀人。要刘皓在全城搜捕凶手，凡脸有破痕者都要细加询问。
大宋提刑官第30集剧情介绍英姑暗随一个脸上有抓痕的男人，见其走进一座破落小院。稍后，楼夫人携宝儿去私塾读书，不一会也悄然走进破落小院内，与那名叫袁生的男子幽会。 宋慈、刘皓及楼员外赶到，男人已倒地身亡。众惊。宋慈从容讲出此案的微妙内情。有人密谋“李代桃僵”之计：梁雨生与小姐隔楼遥望而生情，将情诗交学生宝儿送给小姐，宝儿给了丫环，丫环则给了袁生，袁又另抄一份当作己作送给小姐。
小姐爱袁生风流潇洒，以身相许。袁生与她相约于订亲夜外逃。订亲之夜，梁雨生喝了许多酒，见小姐的留条，便毫不犹豫追至后花园，懵懵懂懂被人弄至枯井之下。楼夫人说，没想到袁生会做下这种恶事。宋慈却揭出楼夫人的险恶用意：借袁生之手，将小姐害死，另将梁雨生作为替死鬼，最后再弄死袁生。
